Диметилформамид

Материал из RestoreWiki

Перейти к: навигация, поиск

Диметилформамид является токсичным веществом, соблюдайте особую осторожность и продумайте безопасность работы на всех этапах заранее.

Диметилформамид (N,N-Диметилформамид, ДМФА, DMF) — известный и широко применяемый в реставрации растворитель. Диметилформамид (ДМФА), Dimethylformamide (DMF). Это органическое соединение с формулой (CH3)2NC(O)H. Бесцветная довольно вязкая жидкость со слабым специфическим «рыбным» запахом из-за наличия продукта разложения — диметиламина, в чистом виде практически без запаха.

Наиболее широкое применение в реставрации диметилформамид получил как средство для удаления старых лаковых покрытий, стойких загрязнений. При нанесении на иконы, фрески, картины, поверхность мебели диметилформамид активно разрушает лаки, его активность очень высока и нередко приводит к плачевным результатам (повреждению произведения искусства), в руках дилетантов.

Диметилформамид очень токсичен. При использовании этого химиката требуется обезопасить слизистые оболочки, кожу и наладить активное вентилирование реставрационной мастерской.


Самый известный пример использования диметилформамида - расчистка фресок при реставрации Сикстинской капеллы
Диметилформамид при продаже в малых объемах как правило разливается в такие химические бутыли по 1л.

Содержание

Диметилформамид свойства

Благодаря наличию двух резонансных форм в диметилформамиде порядок связи С=O уменьшен, а С-N увеличен. Так в инфракрасном спектре наблюдается понижение частоты карбонильной группы (1675 см−1) по сравнению с таковой для свободной. Также благодаря частично двойному характеру связи азот-углерод, при комнатной температуре заторможено вращение вокруг неё в шкале времени ПМР. При этом наблюдается два сигнала (синглеты) метильной группы интенсивностью 3 протона δ 2.97 и 2.88, вместо одного синглета 6 протонов.


ДМФА смешивается с большинством органических раствориетелей за исключением углеводородов. Часто используемый растворитель для проведения химических реакций и очистки веществ перекристаллизацией, благодаря высокой растворяющей способности как для органических соединений так и частично для неорганических солей. ДМФА является полярным апротонным растворителем с высокой точкой кипения. Он способствует прохождению реакций с полярным механизмом, таких как SN2 реакций. Неустойчив к действию сильных кислот и оснований, что приводит к гидролизу, особенно при высоких температурах. Диэлектрическая проницаемость равна 36,71.

Диметилформамид применяется при реставрации по всему миру, пример реставрации в Иране, роспись XVIII века, дворец шаха, Тегеран (?). В процессе реставрации.


Применение в реставрации

Деметилформамид используют в качестве растворителя, потому что он имеет высокие расщепляющие свойства, диметилформамид быстро разрушает лаки, точнее практически любые покрытия, его активность очень высока и иногда приводит к плачевным результатам, в руках дилетантов.

Для того чтобы легче оценить реакционную способность, воспламеняемость и другие свойства тех или иных веществ, используемых в реставрации произведений графики, следует дать хотя бы первоначальную классификацию индивидуальных химических соединений (далее, однако, в разд. 10.3 будет сохраняться алфавитный порядок этих веществ). Напомним, что все они относятся к двум классам веществ: органических и неорганических. Неорганические вещества делятся в свою очередь на кислоты, щелочи (основания - гидроксиды калия и аммония) и соли (калия иодид, калия перманганат, натрия гидрокарбонат, натрия фторид). Из числа представителей органических веществ целесообразно выделить группу растворителей (спирт этиловый, ацетон, эфир диэтиловый, толуол, четыреххлористый углерод, перхлорэтилен, трихлорэтилен, диметилформамид, морфолин).


После реставрации, Иран, роспись XVIII века.



Как купить диметилформамид, цены

Диметилформамид в зависимости от места его использования перевозится в литровых емкостях (обычно стекло) и бочках весом в 190 кг. Для транспортировки на большие расстояния используются полностью герметичные контейнеры из металла повышенной прочности. Стоимость диметилформамида в России составляет от 180 до 300 рублей за 1 литр. Поставки осуществляют различные компании, особых ограничений на данное вещество нет.




Безопасность

Реакция с использованием гидрида натрия в ДМФА отчасти опасна. Сообщалось об экзотермическом разложении выше 26 °C. В лабораторных условиях данная проблема решается использованием бань со льдом. В опытных производствах сообщалось о нескольких инцидентах при использовании данных реагентов. Следует помнить, что восстановление функций организма после интоксикации может быть неполным из-за необратимого повреждения некоторых органов. Однако до определенного предела организм способен выводить вредные вещества с выдыхаемым воздухом или удалять их другими способами, а некоторые (например, этиловый спирт) использовать как источник энергии. Часть растворителей перерабатывается в организме в менее токсичные вещества. Но кумулятивные токсичные вещества, которые с трудом выводятся из организма и могут накапливаться в нем в опасных количествах, требуют особенно жестких мер профилактики.

По степени токсичности органические растворители могут быть классифицированы следующим образом:

1) Растворители, которые должны быть полностью исключены из обихода (бензин, четыреххлористый углерод).

2) Растворители, которые могут применяться только в условиях местной вытяжной вентиляции (хлороформ, диэтиловый эфир, диметилформамид, дихлорэтан, толуол, трихлорэтилен). Вообще большинство ароматических и хлорированных углеводородов считается высокотоксичными веществами, а большинство кетонов, эфиров, спиртов и нефтяных дистиллятов относится к умеренно токсичным веществам.

3) Растворители, которые при необходимом контроле могут рассматриваться как относительно слаботоксичные вещества (ацетон, этиловый спирт).


Токсичность

Предполагается, что ДМФА является канцерогеном, также ему приписывают появление врождённых патологий. Для проведения многих реакций он может быть заменён диметилсульфоксидом. Раздражает слизистые оболочки глаз. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны (ПДК) N,N-диметилформамида — 10 мг/м³.

Две резонансные формы ДМФА

Для того чтобы работа с органическими растворителями была более безопасной, полезно пользоваться такими рекомендациями:

1. Если можно заменить высокотоксичный растворитель менее токсичным, то это надо обязательно сделать. Так, хотя хлорированные углеводороды и отличаются высокой растворяющей способностью и пониженной горючестью, они считаются самыми ядовитыми растворителями. Следует помнить, что при воздействии тепла и ультрафиолетовых лучей на растворители, содержащие хлорированные углеводороды, может образоваться высокотоксичный газ фосген!

2. Необходимо всегда иметь наготове респиратор с патроном для органических паров на случай, если выйдет из строя вентиляционная система.

3. Обязательно применять средства индивидуальной защиты.

Restorewiki danger.gif

4. Органические растворители нельзя использовать для очистки рук и вообще кожи.

5. Во время работы надо наливать в открытые сосуды только такое количество, которое требуется для конкретной операции. Если сосуды с растворителями не нужны в данный момент, они должны быть закрыты крышками.

6. Отработанные летучие и легковоспламеняющиеся растворы нельзя выливать в раковину.


Литература

Ссылки

http://www.mashpedia.com/Restoration_of_the_Sistine_Chapel_frescoes


http://paintingconservation.blogspot.ru/

Личные инструменты
Пространства имён
Варианты
Действия
Навигация
Категории
Инструменты